Органическая химия: классы, формулы и реакции

Предмет органической химии

Органическая химия изучает соединения углерода, кроме самых простых — оксидов углерода, угольной кислоты и карбонатов, карбидов и цианидов: их по традиции относят к неорганической химии. Кроме углерода и водорода, в органические молекулы чаще всего входят кислород, азот, сера, фосфор и галогены.

Название «органическая химия» появилось в начале XIX века: считалось, что такие вещества образуются только в живых организмах под действием особой «жизненной силы». В 1828 году Ф. Вёлер получил мочевину CO(NH₂)₂ из неорганического цианата аммония — NH₄OCN → CO(NH₂)₂ при нагревании, — и граница между «живой» и «неживой» химией исчезла. Сегодня большинство органических веществ получают синтезом.

Чем органические вещества отличаются от неорганических:

связи в молекулах в основном ковалентные, поэтому многие вещества летучи и имеют низкие температуры плавления и кипения;
почти все горят, а при сильном нагревании без доступа воздуха обугливаются — так обнаруживают углерод в составе вещества;
реакции идут медленнее ионных реакций в растворах, часто требуют нагревания и катализатора и дают смесь продуктов;
широко распространена изомерия: одной молекулярной формуле отвечает несколько разных веществ.

Теория строения Бутлерова

Основу органической химии составляет теория химического строения, которую А. М. Бутлеров изложил в 1861 году. Её главные положения:

Атомы в молекулах соединены в определённой последовательности согласно их валентности; углерод в органических соединениях четырёхвалентен. Порядок соединения атомов называют химическим строением.
Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в молекулу, но и от её химического строения.
Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.
Строение молекулы можно установить, изучая свойства вещества, а зная строение — предсказать свойства.

Классический пример — состав C₂H₆O. Этанол CH₃–CH₂–OH — жидкость, кипит при 78 °C и реагирует с натрием: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑. Диметиловый эфир CH₃–O–CH₃ с той же формулой — газ (кипит около −24 °C) и с натрием не реагирует: в его молекуле нет связи O–H. Порядок связей показывают структурные формулы, а в уравнениях органических реакций обычно пишут сокращённые структурные, где у каждого атома углерода указаны связанные с ним атомы водорода.

Изомерия и номенклатура органических веществ

Изомеры — вещества с одинаковым составом (молекулярной формулой), но разным строением и потому разными свойствами. Виды изомерии, которые изучают в школе:

Вид изомерии	Чем отличаются изомеры	Пример
Углеродного скелета	строением цепи: прямая или разветвлённая	бутан CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ и 2-метилпропан CH₃–CH(CH₃)–CH₃
Положения кратной связи	местом двойной или тройной связи	бутен-1 CH₂=CH–CH₂–CH₃ и бутен-2 CH₃–CH=CH–CH₃
Положения функциональной группы	атомом углерода, при котором стоит группа	пропанол-1 CH₃–CH₂–CH₂–OH и пропанол-2 CH₃–CH(OH)–CH₃
Межклассовая	принадлежностью к разным классам	спирты и простые эфиры, алкены и циклоалканы, алкины и алкадиены, карбоновые кислоты и сложные эфиры
Пространственная (цис-транс)	расположением заместителей относительно двойной связи	цис-бутен-2 и транс-бутен-2

Номенклатура ИЮПАК строит название из трёх частей. Корень показывает число атомов углерода в главной цепи: мет- (1), эт- (2), проп- (3), бут- (4), пент- (5), гекс- (6), гепт- (7), окт- (8), нон- (9), дек- (10). Суффикс указывает класс: -ан у алканов, -ен у алкенов, -ин у алкинов, -ол у спиртов, -аль у альдегидов, -овая кислота у карбоновых кислот. Приставки называют заместители (метил-, этил-, хлор-), а цифры — номера атомов, при которых они стоят.

Главную цепь выбирают самой длинной, причём она должна включать кратную связь или функциональную группу, и нумеруют с того конца, к которому эта группа ближе. Например, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH — 2-метилпропанол-1. Правила с разобранными примерами для углеводородов — на страницах алканы и алкены.

Классы органических веществ: таблица с формулами

Органические вещества делят на классы по строению углеродной цепи и по функциональной группе — группе атомов, которая определяет химические свойства класса. Углеводороды состоят только из углерода и водорода; остальные классы — их производные, в которых атом водорода замещён функциональной группой.

Класс	Функциональная группа или связь	Общая формула	Пример
Алканы	только одинарные связи C–C	CₙH₂ₙ₊₂	метан CH₄, пропан C₃H₈
Циклоалканы	замкнутый цикл из одинарных связей	CₙH₂ₙ	циклогексан C₆H₁₂
Алкены	двойная связь C=C	CₙH₂ₙ	этилен C₂H₄, пропилен C₃H₆
Алкадиены	две двойные связи	CₙH₂ₙ₋₂	бутадиен-1,3 C₄H₆
Алкины	тройная связь C≡C	CₙH₂ₙ₋₂	ацетилен C₂H₂
Арены	бензольное кольцо	CₙH₂ₙ₋₆	бензол C₆H₆, толуол C₆H₅CH₃
Галогенпроизводные	–Cl, –Br, –I	CₙH₂ₙ₊₁Hal	хлорэтан C₂H₅Cl
Предельные одноатомные спирты	гидроксильная –OH	CₙH₂ₙ₊₁OH	метанол CH₃OH, этанол C₂H₅OH
Многоатомные спирты	несколько групп –OH	—	этиленгликоль C₂H₄(OH)₂, глицерин C₃H₅(OH)₃
Фенолы	–OH при бензольном кольце	—	фенол C₆H₅OH
Альдегиды	альдегидная –CHO	CₙH₂ₙ₊₁CHO	формальдегид HCHO, ацетальдегид CH₃CHO
Кетоны	карбонильная >C=O внутри цепи	CₙH₂ₙO	ацетон CH₃–CO–CH₃
Карбоновые кислоты	карбоксильная –COOH	CₙH₂ₙ₊₁COOH	муравьиная HCOOH, уксусная CH₃COOH
Сложные эфиры	–COO– между радикалами	CₙH₂ₙO₂	этилацетат CH₃COOC₂H₅
Жиры	эфиры глицерина и высших карбоновых кислот	—	тристеарин (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅
Углеводы	несколько –OH и карбонильная группа	Cₙ(H₂O)ₘ	глюкоза C₆H₁₂O₆, сахароза C₁₂H₂₂O₁₁, крахмал (C₆H₁₀O₅)ₙ
Амины	аминогруппа –NH₂	CₙH₂ₙ₊₁NH₂	метиламин CH₃NH₂, анилин C₆H₅NH₂
Аминокислоты	–NH₂ и –COOH в одной молекуле	—	глицин NH₂CH₂COOH
Белки	пептидные связи –CO–NH–	—	полимеры из остатков аминокислот

Обратите внимание: одна общая формула может отвечать разным классам. CₙH₂ₙ — это и алкены, и циклоалканы; CₙH₂ₙ₋₂ — алкины и алкадиены; CₙH₂ₙO₂ — карбоновые кислоты и сложные эфиры. Такие вещества — межклассовые изомеры, и по одной молекулярной формуле класс не определить.

Органические вещества в справочнике

Реакции в органической химии

Органические реакции классифицируют по тому, что происходит с молекулой. Важно помнить, какой тип реакций характерен для какого класса: на этом строятся цепочки превращений.

Замещение

Атом или группа атомов в молекуле заменяется другим атомом или группой. Типично для алканов (с галогенами на свету) и аренов (с катализатором):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl hν
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr кат. FeBr₃

Присоединение

Две молекулы соединяются в одну за счёт разрыва π-связи. Это главный тип реакций непредельных соединений — алкенов, алкинов, диенов: к ним присоединяются водород, галогены, галогеноводороды и вода.

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆ t°, кат. Ni

Отщепление (элиминирование)

От молекулы отщепляется простая молекула — вода, водород или галогеноводород, — и образуется кратная связь. Примеры — дегидратация спиртов и дегидрирование алканов:

C₂H₅OH → C₂H₄↑ + H₂O H₂SO₄ (конц.), t° > 140 °C
C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ t°, кат.

Горение и окисление

При полном сгорании веществ, состоящих из углерода, водорода и кислорода, образуются углекислый газ и вода. Мягкие окислители превращают спирты в альдегиды, а альдегиды — в карбоновые кислоты.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Полимеризация и поликонденсация

Полимеризация — соединение множества молекул мономера в макромолекулу без выделения побочных веществ. Так из этилена получают полиэтилен: nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)ₙ t°, p, кат. При поликонденсации отщепляется вода; так, например, аминокислоты соединяются в пептиды: 2NH₂CH₂COOH → NH₂CH₂CONHCH₂COOH + H₂O.

Кроме того, в органике важны гидролиз сложных эфиров, жиров и углеводов (CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH t°), этерификация — образование сложного эфира из кислоты и спирта — и изомеризация, перестройка углеродного скелета.

Органические реакции в справочнике

Качественные реакции в органической химии

Качественная реакция даёт хорошо заметный признак — изменение окраски, осадок, газ или запах — и позволяет определить класс вещества или функциональную группу.

Что определяем	Реактив	Признак
Кратные связи C=C и C≡C	бромная вода; раствор KMnO₄	обесцвечивание; фиолетовая окраска исчезает, выпадает бурый осадок MnO₂
Фенол	бромная вода; раствор FeCl₃	белый осадок трибромфенола; фиолетовое окрашивание
Многоатомные спирты	свежеосаждённый Cu(OH)₂	ярко-синий раствор
Одноатомные спирты	раскалённая окисленная медная проволока	запах альдегида, проволока снова становится красной
Альдегиды	аммиачный раствор оксида серебра; Cu(OH)₂ при нагревании	серебряный налёт на стенках пробирки; кирпично-красный осадок Cu₂O
Карбоновые кислоты	лакмус; гидрокарбонат натрия	покраснение; выделение углекислого газа
Глюкоза	Cu(OH)₂ без нагревания, затем при нагревании	ярко-синий раствор, при нагревании — красный осадок
Крахмал	раствор иода	тёмно-синее окрашивание
Белки	Cu(OH)₂ в щелочной среде; HNO₃ (конц.)	фиолетовое окрашивание (биуретовая); жёлтое (ксантопротеиновая)
Анилин	бромная вода	белый осадок

Уравнения ключевых качественных реакций:

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
HCHO + Ag₂O → HCOOH + 2Ag↓ NH₃·H₂O, t°

Опыт с аммиачным раствором оксида серебра подробно разобран на странице реакция серебряного зеркала, общая таблица качественных реакций на ионы — в разделе качественные реакции. В свободном режиме лаборатории есть крахмал и иод: добавьте раствор иода к крахмальному клейстеру — появится тёмно-синее окрашивание. Там же можно проверить уксусную кислоту: с питьевой содой она «вскипает» от углекислого газа — NaHCO₃ + CH₃COOH → CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O.

Генетическая связь классов: от метана к сложному эфиру

Классы органических веществ связаны взаимными превращениями: из углеводородов получают спирты, из спиртов — альдегиды и кислоты, из кислот и спиртов — сложные эфиры. Пример такой цепочки:

CH₄ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅OH → CH₃CHO → CH₃COOH → CH₃COOC₂H₅

Как составлять и решать такие задания, разобрано на странице цепочки превращений. Программа по темам — на странице химия 10 класс: курс идёт в том же порядке, от углеводородов к кислородсодержащим и азотсодержащим соединениям.

Частые вопросы

Что изучает органическая химия?

Соединения углерода, кроме оксидов углерода, угольной кислоты, карбонатов, карбидов и цианидов: их строение, свойства, способы получения и превращения. Основу науки составляет теория химического строения Бутлерова.

Чем органические вещества отличаются от неорганических?

В их основе — цепи и циклы из атомов углерода, связи в молекулах преимущественно ковалентные. Органические вещества обычно легкоплавки, горят, при нагревании без воздуха обугливаются, и для них характерна изомерия.

Что такое функциональная группа?

Группа атомов, которая определяет химические свойства класса: –OH у спиртов, –CHO у альдегидов, –COOH у карбоновых кислот, –NH₂ у аминов.

Что такое изомеры в органической химии?

Вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением и поэтому разными свойствами. Например, формуле C₂H₆O отвечают этанол и диметиловый эфир.

Какие типы реакций характерны для органических веществ?

Замещение (алканы, арены), присоединение (алкены, алкины), отщепление (спирты, галогеналканы), горение и окисление, полимеризация, гидролиз и этерификация.