Химия 10 класс: органическая химия онлайн (базовый и углублённый)

Предмет органической химии и теория строения Бутлерова

Органическая химия — химия соединений углерода. Исключения — простейшие соединения, которые изучает неорганика: оксиды углерода, угольная кислота и карбонаты, карбиды, цианиды. Органических веществ известны миллионы, потому что атомы углерода соединяются друг с другом в цепи и циклы одинарными, двойными и тройными связями.

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова (1861):

1. атомы в молекуле соединены в определённом порядке согласно их валентности; углерод в органических соединениях четырёхвалентен;
2. свойства веществ зависят не только от состава, но и от химического строения;
3. по свойствам можно установить строение, а по строению — предсказать свойства;
4. атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Из второго положения следует явление изомерии. Классы, функциональные группы и общие формулы собраны на странице органическая химия.

Номенклатура и изомерия

Названия по номенклатуре ИЮПАК строят по алгоритму:

Изомеры — вещества с одинаковым составом, но разным строением и свойствами. Виды изомерии в 10 классе:

• углеродного скелета: бутан CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ и 2-метилпропан CH₃–CH(CH₃)–CH₃, у обоих формула C₄H₁₀;
• положения кратной связи или функциональной группы: бутен-1 и бутен-2, пропанол-1 и пропанол-2;
• межклассовая: этанол C₂H₅OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃, оба C₂H₆O;
• пространственная (цис-транс): у бутена-2 метильные группы могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи.

Алканы

Алканы — предельные углеводороды с общей формулой C_nH_2n+2. Все связи одинарные, атомы углерода в состоянии sp³-гибридизации, валентный угол около 109°28′. Гомологический ряд: метан, этан, пропан, бутан, далее пентан, гексан — каждый следующий член отличается на группу CH₂, гомологическую разность.

Алканы химически малоактивны, для них характерны реакции замещения и горения:

• галогенирование на свету: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl;
• горение: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O — пропан входит в состав баллонного газа;
• дегидрирование: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂; разложение метана при 1500 °C до ацетилена: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂.

В лаборатории алканы получают гидролизом карбида алюминия (Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃↓ + 3CH₄↑) и по реакции Вюрца (2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl). Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия — так их отличают от алкенов. Номенклатура, изомеры и задачи — на странице алканы.

Алкены, алкины, арены — углеводороды

Алкены (C_nH_2n) содержат одну двойную связь, поэтому для них типичны реакции присоединения. Качественная реакция — обесцвечивание бромной воды: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂; раствор перманганата калия тоже обесцвечивается, образуется двухатомный спирт: 3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH. Гидратация этилена — промышленный способ получения этанола: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH. Несимметричные алкены присоединяют галогеноводороды по правилу Марковникова: водород — к более гидрированному атому углерода, поэтому из пропилена и хлороводорода получается 2-хлорпропан. Подробно — алкены.

Алкины (C_nH_2n−2) содержат тройную связь. Ацетилен получают из карбида кальция (CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑); он присоединяет воду по реакции Кучерова с образованием альдегида (C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO), а при нагревании над активированным углём тримеризуется в бензол (3C₂H₂ → C₆H₆).

Арены — бензол и его гомологи. Несмотря на ненасыщенность, бензол бромную воду не обесцвечивает: для него характерно замещение — бромирование с катализатором (C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr) и нитрование (C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O). К углеводородам относятся и диены: бутадиен-1,3 — сырьё для синтетического каучука, по способу Лебедева его получают из этанола (2C₂H₅OH → C₄H₆ + 2H₂O + H₂).

Спирты и фенолы: качественные реакции

Спирты содержат гидроксильную группу –OH при насыщенном атоме углерода. Этанол реагирует с натрием с выделением водорода (2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑), при нагревании с концентрированной серной кислотой отщепляет воду и даёт этилен (C₂H₅OH → C₂H₄↑ + H₂O), окисляется оксидом меди(II) до альдегида: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O t°. Это качественная реакция на одноатомные спирты: почерневшая в пламени медная проволока в спирте снова становится красной, появляется запах альдегида.

Многоатомные спирты — этиленгликоль, глицерин — со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) дают ярко-синий раствор. Сам гидроксид меди(II) получают из медного купороса и щёлочи (опыт в лаборатории), но глицерина в наборе реактивов лаборатории нет.

Фенол C₆H₅OH проявляет слабые кислотные свойства и, в отличие от спиртов, реагирует со щёлочью: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O. Качественные реакции на фенол — белый осадок 2,4,6-трибромфенола с бромной водой (C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr) и фиолетовое окрашивание с хлоридом железа(III).

Альдегиды и реакция серебряного зеркала

Альдегиды содержат группу –CHO: формальдегид, уксусный альдегид. Они легко окисляются до карбоновых кислот, и на этом основаны две качественные реакции:

• реакция серебряного зеркала — аммиачный раствор оксида серебра при нагревании восстанавливается до металлического серебра, которое оседает зеркальным слоем на стенках пробирки: CH₃CHO + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag↓ NH₃·H₂O, t°;
• с гидроксидом меди(II) при нагревании — голубой осадок желтеет, затем становится красным: образуется оксид меди(I), CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.

Схема опыта, приготовление реактива и запись уравнения в разных учебниках — на странице реакция серебряного зеркала.

Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Уксусная кислота — слабый электролит, но проявляет общие свойства кислот: меняет окраску индикаторов, реагирует с активными металлами, основаниями и карбонатами: 2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O. С этанолом в присутствии серной кислоты она образует сложный эфир — это реакция этерификации: C₂H₅OH + CH₃COOH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот; при их щелочном гидролизе получается мыло: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa.

Углеводы и белки, качественные реакции

Глюкоза — альдегидоспирт: в её молекуле пять групп –OH и альдегидная группа. Поэтому с гидроксидом меди(II) на холоду она даёт ярко-синий раствор, как многоатомный спирт, а при нагревании — красный осадок Cu₂O, как альдегид; с аммиачным раствором оксида серебра даёт серебряное зеркало. Глюкоза образуется при фотосинтезе (6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂↑), а при спиртовом брожении превращается в этанол (C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑).

Сахароза и крахмал при гидролизе в кислой среде дают глюкозу: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆. Качественная реакция на крахмал — синее окрашивание с иодом. Её можно провести в свободном режиме лаборатории: в наборе есть и крахмал, и раствор иода.

Белки — полимеры из остатков аминокислот, соединённых пептидной связью –CO–NH–; простейший пример — образование дипептида из глицина: 2NH₂CH₂COOH → NH₂CH₂CONHCH₂COOH + H₂O. Качественные реакции на белки: биуретовая (гидроксид меди(II) в щелочной среде даёт фиолетовое окрашивание) и ксантопротеиновая (концентрированная азотная кислота даёт жёлтое окрашивание). Таблица качественных реакций — качественные реакции.

Цепочки превращений в органике

Цепочки превращений 10 класса проверяют, знаете ли вы способы получения и свойства каждого класса. Каждая стрелка — одно уравнение. Пример: карбид кальция → ацетилен → этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота.

1. CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑
2. C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ t°, кат.
3. C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH t°, p, кат.
4. C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O t°
5. CH₃CHO + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag↓ NH₃·H₂O, t°

Совет: сначала подпишите класс над каждой формулой, затем вспоминайте, какой реакцией один класс переходит в другой — гидрированием, гидратацией, окислением. Разбор типичных цепочек с алканами и спиртами — на странице цепочки превращений.

Реакции присоединения углеводородов

• C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂СоединенияОрганическаяОВРКачественная
• C₂H₄ + HCl → C₂H₅ClСоединенияОрганическая
• C₂H₄ + H₂ → C₂H₆СоединенияОрганическаяОВРКаталитическаяt°, кат. Ni
• C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OHСоединенияОрганическаяКаталитическаяПроизводствоt°, p, кат. H₃PO₄
• C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂СоединенияОрганическаяОВРКачественная
• C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄СоединенияОрганическаяОВРКачественная
• C₂H₂ + H₂ → C₂H₄СоединенияОрганическаяОВРКаталитическаяt°, кат.
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHOСоединенияОрганическаяКаталитическаясоли Hg²⁺ (Кучеров)
• 3C₂H₂ → C₆H₆СоединенияОрганическаяКаталитическаяt°, активированный уголь
• C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂СоединенияОрганическаяОВРКаталитическаяt°, кат. Ni

Уроки химии 10 класса онлайн: 11 уроков

Курс «Органическая химия»: углеводороды, спирты, альдегиды, кислоты, жиры, углеводы, белки. Каждый урок — короткая теория, опыт в виртуальной лаборатории или практика и три вопроса для самопроверки.

1. Теория строения Бутлерова — Бутлеров, изомеры, гомологи.
2. Алканы — ряд метана, замещение.
3. Алкены — двойная связь, присоединение.
4. Алкины. Ацетилен — тройная связь, ацетилен, опыт: ацетилен из карбида.
5. Арены. Бензол — бензольное кольцо.
6. Спирты — гидроксильная группа, опыт: глицерин и Cu(OH)₂.
7. Альдегиды — альдегидная группа, опыт: глюкоза и Cu(OH)₂.
8. Карбоновые кислоты — карбоксильная группа, опыт: уксусная кислота и сода.
9. Сложные эфиры, жиры и мыла — этерификация и омыление.
10. Углеводы. Крахмал — моно-, ди- и полисахариды, опыт: крахмал и иод.
11. Аминокислоты и белки — пептидная связь, опыт: биуретовая реакция.

Практические и лабораторные работы 10 класса онлайн

Практические работы 10 класса связаны с получением и распознаванием органических веществ: качественный анализ органических соединений, получение этилена и изучение его свойств, свойства карбоновых кислот, экспериментальные задачи на распознавание. Из органических реактивов в виртуальной лаборатории есть уксусная кислота и крахмал, поэтому онлайн можно выполнить:

• свойства уксусной кислоты: изменение окраски лакмуса и метилоранжа; реакция с магнием или цинком — водород выделяется медленнее, чем с соляной кислотой: Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑; реакция с содой или мрамором — углекислый газ гасит горящую лучину (опыт); нейтрализация щёлочью с фенолфталеином;
• распознавание крахмала раствором иода;
• получение свежего гидроксида меди(II) — реактива на многоатомные спирты, глюкозу и альдегиды (опыт).

Этилена, спиртов, альдегидов и глюкозы в наборе лаборатории нет — эти опыты разобраны текстом и уравнениями на страницах справочника. Общий список работ — практические работы по химии.

Химия по классам

В 11 классе курс переходит к общей химии: строение атома, связь и закономерности реакций. Все классы и экзамены:

• 7 классвведение в химию
• 8 классатомы, формулы, реакции
• 9 классОВР, ионы, металлы
• 10 классорганическая химия
• 11 классобщая химия, ЕГЭ
• Агроклассыпочва и удобрения
• ОГЭзадания и эксперимент
• ЕГЭтеория по заданиям

Проведите опыт онлайн

Эти опыты есть в виртуальной лаборатории: запустите прямо здесь или откройте на весь экран.

Читайте также

• Органическая химия
• Алканы
• Алкены
• Реакция серебряного зеркала
• Цепочки превращений
• Качественные реакции в химии
• Химия 11 класс: строение атома, связь, реакции — уроки и опыты
• ЕГЭ по химии: теория по заданиям, реакции и опыты онлайн

Частые вопросы