Реакция серебряного зеркала

Реакция серебряного зеркала — окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра(I) при нагревании. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а серебро восстанавливается и оседает на стенках пробирки блестящим зеркальным слоем. Это качественная реакция на альдегидную группу –CHO: её дают альдегиды, глюкоза и муравьиная кислота. Ниже — уравнения, реактив, ход опыта и применение.

Уравнение реакции серебряного зеркала

В школьном курсе реакцию записывают в упрощённом виде — с оксидом серебра(I) Ag₂O, а аммиак указывают над стрелкой как условие. Для уксусного альдегида CH₃CHO:

CH₃CHO + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag↓ NH₃·H₂O, t°

В общем виде для любого альдегида: R–CHO + Ag₂O → R–COOH + 2Ag↓. Это окислительно-восстановительная реакция: углерод альдегидной группы отдаёт электроны и повышает степень окисления с +1 до +3, а ионы серебра их принимают: Ag⁺ + 1e⁻ → Ag⁰. Альдегид — восстановитель, оксид серебра — окислитель.

На самом деле оксида серебра в растворе нет — есть комплексное соединение, гидроксид диамминсеребра(I), а в аммиачной среде кислота сразу превращается в соль аммония. Поэтому в 11 классе и в задачах ЕГЭ пишут точнее:

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O t°

Формальдегид HCHO окисляется до муравьиной кислоты — HCHO + Ag₂O → HCOOH + 2Ag↓, а при избытке реактива — дальше, до углекислого газа: HCHO + 2Ag₂O → CO₂↑ + H₂O + 4Ag↓. Поэтому один моль формальдегида может дать до четырёх моль серебра — это часто учитывают в расчётных задачах.

Реактив Толленса: аммиачный раствор оксида серебра

Реактив называют по имени немецкого химика Б. Толленса. Его готовят прямо перед опытом в два шага.

К раствору нитрата серебра AgNO₃ добавляют немного щёлочи — выпадает бурый осадок оксида серебра(I): 2AgNO₃ + 2NaOH → Ag₂O↓ + 2NaNO₃ + H₂O.
По каплям приливают раствор аммиака NH₃·H₂O, встряхивая пробирку, пока осадок не растворится. Образуется бесцветный раствор комплексного соединения: Ag₂O + 4NH₃ + H₂O → 2[Ag(NH₃)₂]OH.

Можно обойтись и без щёлочи: если приливать раствор аммиака прямо к нитрату серебра, сначала тоже выпадает бурый осадок, который в избытке аммиака растворяется.

Реактив Толленса не хранят: при стоянии в нём может образоваться взрывчатое соединение серебра. Остатки после опыта сразу сливают в ёмкость, которую укажет учитель. Нитрат серебра оставляет на коже чёрные пятна — работают в перчатках и очках.

Какие вещества дают реакцию серебряного зеркала

Реакцию дают вещества, в молекулах которых есть альдегидная группа –CHO:

Альдегиды — формальдегид, уксусный альдегид и другие. Для них это главная качественная реакция.
Глюкоза C₆H₁₂O₆. В растворе часть её молекул находится в открытой форме с альдегидной группой, поэтому глюкоза — восстанавливающий сахар. Упрощённо: C₆H₁₂O₆ + Ag₂O → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ NH₃·H₂O, t°, продукт — глюконовая кислота. Эта реакция доказывает, что глюкоза — альдегидоспирт.
Муравьиная кислота HCOOH — в её молекуле H–COOH атом водорода связан с той же группой C=O, что у альдегидов. Она окисляется до углекислого газа: HCOOH + Ag₂O → CO₂↑ + H₂O + 2Ag↓. Реакцию дают и её соли — формиаты.

Не дают реакции серебряного зеркала кетоны (например, ацетон), спирты, уксусная кислота, а из углеводов — сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ и крахмал: у них нет свободной альдегидной группы. Но если их прокипятить с кислотой, они гидролизуются до глюкозы — C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆, (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆, — и раствор после гидролиза и нейтрализации уже даёт серебряное зеркало.

Вторая качественная реакция на альдегидную группу — со свежим гидроксидом меди(II) при нагревании: голубой осадок превращается в красный оксид меди(I), CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O. С глюкозой та же смесь на холоде даёт ярко-синий раствор (глюкоза — многоатомный спирт), а при нагревании — тоже красный осадок. Другие качественные реакции органических веществ — в блоке ниже и на странице качественные реакции.

Качественные реакции органических веществ

Как проводят опыт серебряного зеркала

Подготовьте пробирку. Её тщательно моют раствором щёлочи или моющего средства и ополаскивают дистиллированной водой: на жирном стекле серебро не держится.
Приготовьте реактив, как описано выше, — 1–2 мл в пробирке.
Добавьте вещество: несколько капель раствора альдегида или немного раствора глюкозы.
Нагрейте на водяной бане — поставьте пробирку в стакан с горячей, но не кипящей водой. Открытым пламенем не нагревают и пробирку не встряхивают.
Наблюдайте. Через несколько минут раствор темнеет, а стенки покрываются блестящим серебристым слоем. Зеркало лучше видно на тёмном фоне.

Если пробирка была плохо вымыта, реактив несвежий или раствор перегрели, серебро выпадает не зеркалом, а серым или чёрным порошком — мелкими частицами, которые не прилипают к стеклу. Реакция при этом всё равно прошла, просто результат выглядит иначе. После опыта серебро со стенок снимает учитель — азотной кислотой под тягой: Ag + 2HNO₃ (конц.) → AgNO₃ + NO₂↑ + H₂O.

Применение реакции серебряного зеркала

Зеркала. Химическое серебрение стекла пришло на смену старым зеркалам с амальгамой олова — сплавом с ядовитой ртутью. Слой серебра на стекле защищают краской или лаком.
Ёлочные игрушки. Стеклянные шары серебрят изнутри: раствор заливают в шар, серебро покрывает стенки, а снаружи шар потом окрашивают.
Колбы термосов. Серебряный слой на стенках стеклянной колбы отражает тепловое излучение и помогает дольше сохранять температуру.
Химический анализ. Реакция обнаруживает альдегидную группу и восстанавливающие сахара — так отличают глюкозу от сахарозы, а альдегиды от кетонов.

Альдегиды, кислоты и углеводы подробно разобраны в разделе органическая химия, а темы курса по порядку — на странице химия 10 класс.

Реакция серебряного зеркала онлайн

В виртуальной лаборатории нет альдегидов и глюкозы, а аммиачный комплекс серебра не моделируется, поэтому само зеркало онлайн не получить. Можно выполнить первый шаг и увидеть, как серебро восстанавливается другим путём:

в свободном режиме слейте растворы нитрата серебра и гидроксида натрия — выпадет бурый осадок оксида серебра(I), из которого готовят реактив Толленса;
положите медную проволоку в раствор нитрата серебра — на ней появится налёт серебра: Cu + 2AgNO₃ → Cu(NO₃)₂ + 2Ag. Ионы серебра здесь, как и в серебряном зеркале, принимают электроны, Ag⁺ + 1e⁻ → Ag⁰, только восстановитель — медь, а не альдегид;
другие реакции иона серебра — жёлтый осадок иодида в опыте Иодид-ион и белый хлорид серебра с поваренной солью.

Гидроксид меди(II) для второй качественной реакции на альдегиды тоже можно получить онлайн — в опыте Ионы меди(II), но саму реакцию с альдегидом придётся разобрать по описанию.

Проведите опыт онлайн

Эти опыты есть в виртуальной лаборатории: запустите прямо здесь или откройте на весь экран.

Иодид-ион и нитрат серебра

Нитрат серебра с иодидом калия — жёлтый осадок иодида серебра.

Открыть в лаборатории

Ионы меди(II)

Щёлочь к раствору медного купороса — голубой осадок гидроксида меди(II).

Открыть в лаборатории

Частые вопросы

Какие вещества вступают в реакцию серебряного зеркала?

Вещества с альдегидной группой –CHO: альдегиды (формальдегид, уксусный альдегид), глюкоза, муравьиная кислота и её соли. Кетоны, спирты, сахароза и крахмал реакцию не дают.

Почему глюкоза даёт реакцию серебряного зеркала?

В растворе часть молекул глюкозы находится в открытой форме с альдегидной группой. Эта группа окисляется аммиачным раствором оксида серебра, а серебро восстанавливается. Поэтому глюкозу называют альдегидоспиртом.

Что такое реактив Толленса?

Аммиачный раствор оксида серебра(I) — раствор гидроксида диамминсеребра(I) [Ag(NH₃)₂]OH. Его готовят перед опытом из нитрата серебра, щёлочи и раствора аммиака и не хранят.

Почему вместо зеркала выпал чёрный осадок?

Серебро выделилось мелким порошком, который не прилип к стеклу. Чаще всего виноваты плохо вымытая пробирка, перегрев или встряхивание во время нагревания. Реакция при этом прошла.

Как записать реакцию серебряного зеркала для глюкозы?

В школьном упрощённом виде: C₆H₁₂O₆ + Ag₂O → C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓, условия — аммиачный раствор и нагревание. Продукт — глюконовая кислота.